Впервые село упоминается в начале XVI столетия в духовной грамоте рязанского края
Из нее следует, что Гавриловское принадлежало одному из князей земли Рязанской Федору Васильевичу. Умирая, он отдал его в подчинение Спас-Зарецкому монастырю.
Гавриловское упоминается в писцовых книгах 1629–1630 гг. как деревня в приходе Введенской церкви – вотчине Спас-Зарецкого монастыря села Спасское в Старорязанском стане. В 1783 году Введенская церковь сгорела, и Гавриловское приписали к приходу соборной Преображенской церкви г. Спасска.
В 1794 году в Гавриловском построили деревянную Введенскую церковь, оно стало селом, в нем было 239 дворов.
В 1861 году открыли земскую школу. По подворной переписи 1886 г. значится 444 двора, 3071 житель, 464 грамотных мужчин и 22 женщины, 172 мальчика и 18 девочек учились в школе. Имелось: волостное правление, 3 салотопных и 2 овчинных заведения, 5 мельниц, 2 синильни, сукновальня, 2 шерстобитки, 2 кузницы, 2 винные и 5 мелочных лавок, росло 2044 плодовых дерева, было 425 колод пчел, озеро, 39 колодцев. Местные заработки имели 155 мужчин и 12 женщин. Кроме того, мужчины в свободное время промышляли извозом леса из рощ в города Спасск и Рязань и к пристаням Оки. Многие жители занимались разведением гусей, скупкой и перепродажей домашней птицы и скота, рыболовством и продажей овощей со своих огородов. Женщины зимой пряли льняные и суконные ткани. На заработки уходили 167 мужчин и 10 женщин – в Петербург, Рыбинск, Зуев, Ставрополь, Москву и Крым.
В 1905 году село имело 572 двора при численности населения 3919 человек. В селе значилось: волостное правление, каменная церковь, земская школа, казенная винная лавка, квартира урядника, жители занимались хлебопашеством и торговлей.
Гавриловское при Советах
В 1931 году организовали колхоз «Скала» из 10 хозяйств (дворов), имелся сельсовет. В 1934 году в селе было 450 хозяйств колхозников и 625 хозяйств единоличников с 2834 едоками. Семьи, владевшие лошадями, промышляли извозом от ст. Ясаково до Спасска. Безлошадные занимались отходничеством, находились на сезонных работах – грузчиками на пристанях Оки и прочих. Жители торговали на рынках поросятами, молочными продуктами, ранним картофелем. В структуре посевных площадей значительное место занимал картофель. В 1932–1935 гг. колхоз был крупнейшим в районе, в нем трудилось 40 полеводческих бригад. К 1935 году колхоз разделился на два хозяйства – им. Кирова и им. Куйбышева. В 1939 году последний за высокие показатели в полеводстве был участником Всесоюзной сельскохозяйственной выставки в Москве и получил приз – автомобиль «ГАЗ-АА».
Перед войной построили среднюю школу. В годы Великой Отечественной войны колхоз безвозмездно перечислил государству 550 тыс. руб. на строительство самолета. В 1951 году оба колхоза объединились в колхоз им. Ленина, который специализировался в мясо-молочном производстве. В колхозе работала мастер машинного доения Раиса Ивановна Секачева, Герой Социалистического Труда, кавалер орденов Ленина и Октябрьской революции.
Миграция в Шиловский район
Мало кому известно, что село Красный Холм Шиловского района образовалось из переселенцев села Гавриловского. А дело было так…
Число жителей в Гавриловском росло быстро, а пашни было мало. Жители села стали заниматься бондарным промыслом, устраивались в наем на судовые работы на реку Оку. Но и это давало мало возможностей прокормить семью. Выход был один – переселение части жителей села на новые земли. Дело о переселении началось в 1839 году.
На запрос Палаты государственных имуществ, нет ли поблизости свободной казенной земли, уездный капитан-исправник сообщил, что самый ближайшей, достаточной площади участок находится в уезде в районе старинной Липецкой засеки, что в 30 верстах от Гавриловского. Эта земля и была 4 августа 1842 года на общем сходе гавриловцев выбрана для переселения. Всего к переселению предназначалось 659 ревизских душ мужского пола, не считая женщин. Дело о переселении затянулось на долгих 5 лет. Земля, доставшаяся переселенцам, была на месте сгоревшего леса и вся поросла кустарником. Нужно было положить много трудов, разрабатывая пахотные участки, выкорчевывая пни. Да и не все желали уходить из родных мест. Переселение началось в 1847 году.
Новое поселение получило двойное название Красный Холм, или Гавриловские Выселки. В «Списках населенных мест Российской империи» за 1862 год село упоминается именно так.
